英文解釈教室の6.4.1の例文に次のようなものがあります。
He was picking cherries in a cherry-tree, when a branch broke, and he fell head over heels to the ground.
彼は桜の木でさくらんぼをとっていた。その時枝が折れて、彼はまっさかさまに地面に落ちた。
（英文解釈教室 新装版）
語句註として「head over heels（まっさかさまに）」と書かれているのですが、これ以上の解説はありませんでした。
“head over heels”は直訳すると、「かかとの上（over heels）に頭（head）」です。人間はかかとの上に頭があるのが通常の状態です。まっさかさまというには頭が下にならないといけないので、”heels over head”じゃないとおかしい気がしました。
そこで、調べてみたら次のページがヒットしました。（「教えて!goo」も2025年9月17日にサービスを終了します）
回答とともに以下の参考リンクが掲載されていました。
上記ページによるとやはり、語源的にはもともと”heels over head”の形で誕生したようです。
それが18世紀後半にある無名の詩人が”head over heels”と逆に使い、これが定着し、それからさらに19世紀に「恋に落ちる」という意味でも使われ始め、現在に至るといった感じのようです。
今までこのTheFreeDictionaryというサイトの存在を知らなかったのですが、無料でこれほどの情報が得られることに驚きました。意味のわからないイディオムをこのサイトで調べ、ChatGPTを使って読んでいけば、かなり英語の勉強になるのではないかと思いました。
